O Convento dos Capuchos foi mandado construir em 1560 por D. Álvaro de Castro, conselheiro de Estado de D. Sebastião e vedor da Fazenda, em resultado do cumprimento de um voto de seu pai, D. João de Castro, quarto vice-rei da Índia. O Convento de Santa Cruz da Serra de Sintra surgia, assim, num lugar isolado e inóspito, cujas condições naturais à época da sua fundação, tiveram decerto forte influência na escolha da sua localização.
O convento capucho de Sintra é um dos múltiplos exemplos da religiosidade pietista do século XVI em Portugal e ficou conhecido pelo extremo da sua pobreza de construção. De dimensões reduzidas, com celas e dormitório revestidos a cortiça e uma capela cuja abóbada se forma na própria rocha, motivariam a afirmação de William Beckford que em 1787 relatava a sua visita ao Convento dizendo: "Seguimos durante várias milhas um atalho estreito sobre uma colina selvagem e deserta que nos levou ao Convento dos Capuchos, que à primeira vista corresponde à imagem que se tem da morada de Robinson Crusoé", (William Beckford e Portugal. A viagem de uma paixão. Catálogo de Exposição. Palácio Nacional de Queluz, 1987, p. 159).
O Convento materializa o ideal de fraternidade e irmandade universal dos frades franciscanos. Os que o habitaram integravam-se na Província da Arrábida, da Ordem dos Frades Menores Regulares e Observantes.
A portaria do convento, um simples telheiro com teto e traves de madeira forradas de cortiça, constitui justa expressão da pobreza e contenção que norteou esta construção desprovida de elementos decorativos. 
Habitado ainda nos finais do século XVIII, o Convento de Santa Cruz dos Capuchos terá sido abandonado em 1834, com a extinção das ordens religiosas que o regime liberal determinara. 
Os elementos artísticos existentes no convento apresentam-se, hoje, muito degradados, fruto do próprio tempo. e sobretudo dos atos de vandalismo a que todo este monumento foi submetido.
A rusticidade do convento, contudo, não pôde ser adulterada pela austeridade inerente a uma estrutura quase rupestre. Numa visita ao edifício, percorremos a exiguidade dos seus corredores incorporados nos blocos de granito, e deixamo-nos envolver na penumbra do quotidiano destes religiosos. Da Igreja passa-se para o Coro Alto onde se entoavam os cânticos da celebração da missa. Descobre-se, nesse local, a entrada para o corredor das celas, cujas portas de pequena dimensão obrigavam à adoção de uma postura de genuflexão, expressão de humildade perante a intimidade desse local. No final do corredor encontra-se o refeitório onde as refeições tinham lugar sobre uma mesa de pedra ofertada pelo Cardeal D. Henrique como prova da sua admiração pela vida que aqui se levava. Através de uma ministra vislumbra-se a cozinha e, mais adiante, a Cela do Noviço. Na Casa das Águas pode constatar-se a preocupação dos frades com a higiene e salubridade do meio em que viviam. O quotidiano desta casa era também preenchido pelas ocupações a que estes religiosos se entregavam na biblioteca, nas enfermarias, sendo ainda possível descobrir-se a ala dos hóspedes e finalizar-se o percurso pelo interior do edifício entrando na Sala do Capítulo.
A vegetação que rodeia o Convento deve-se já a políticas de gestão florestal de meados do século XIX. Antigamente, o local era muito mais aberto e ensolarado, como pode ser visto nas gravuras contemporâneas à ocupação dos frades. Fora da cerca do convento os terrenos eram cultivados e também se praticava a pastorícia. Os bosques estavam limitados aos terrenos rochosos. Os bosques estavam limitados aos terrenos rochosos e aos altos dos penedos. A mata do convento, com os seus velhos carvalhos e arbustos de grande porte, beneficiou seguramente da proteção dos religiosos. Tendo sobrevivido até aos nossos dias, a mata constitui provavelmente o testemunho mais importante da floresta primitiva da serra de Sintra. Esta mata é constituída por uma formação arbórea submediterrânica dominada por carvalhos caducifólios, com elementos do maquis mediterrânico no subcoberto e grande profusão de fetos, musgos e plantas epífitas e trepadeiras, que tudo envolvem e recobrem num denso emaranhado vegetal. Destacam-se, ainda, como exemplares isolados cultivados pelo Homem, o frondoso plátano que cobre o adro do convento, o velho freixo do pátio de entrada e alguns exemplares de buxo de porte invulgar que marginam os caminhos. Pela sua raridade, estado de conservação, porte notável de muitos exemplares e caráter relítico, constitui esta mata um importante valor natural que importa salvaguardar.
(Este espaço é da responsabilidade da Parques de Sintra-Monte da Lua)